Leo fiatal orvosként élte az életét, amikor kitört a második világháború, és besorozták katonaorvosnak. A háborúban meghalt, magára hagyva ezzel feleségét, Lilyt. Az asszony összetört, de Leo megjelent neki álmában, és elmondta, jó helyen van, és Lilynek tovább kell lépnie. Leo egész életében segített az embereknek, ezért is lett orvos. Így aztán halála után egy égi tanács (Elders) felajánlotta neki, hogy legyen Whitelighter (Angyal), aki a boszorkányokat segíti, gyógyítja. Leo elvállalta a feladatot, és több boszorkánynak segített, mígnem 1998-ban megkapta talán élete egyik legfontosabb feladatát: a Halliwell testvérekre kellett felügyelnie, akik a kor egyik legerõsebb boszorkányai voltak. Egyszerû ezermesterként mutatkozott a lányok elõtt, és a házukat restaurálta, mígnem Phoebe rajtakapta a képességei használata közben (levitálva csavart be egy villanyégõt a csillárba). Leo kénytelen-kelletlen elmondott a lánynak mindent. Sajnos Leo idõközben megszegte a szabályokat, ugyanis nem tudott parancsolni a szívének, és beleszeretett Piperbe. A tiltott kapcsolatnak sok minden állt útjában. Piper Phoebe-nél jóval késõbb tudta meg az igazságot Leoról, és nagyon fájt neki, hogy nem lehet szerelmével. Próbálták megtartani a munkakapcsolatot, Piper pedig randizni kezdett a szomszéd fiúval, Dannel, hogy elterelje a figyelmét Leoról. A szívét azonban nem tudta becsapni. Piper súlyosan megbetegedett, haldoklott, Leo pedig a szabályokat megszegve meggyógyította, mert nem bírta nézni, ahogy meghal a szerelme. Ezért a "fentiek" büntetésbõl megfosztották az angyalságtól, és halandóként a földre küldték. Piper befogadta, és munkát adott neki a bárjában, de továbbra is kiállt amellett, hogy õ Dannel jár. Leo majd' megõrült, amikor egy-egy veszélyes démon felbukkanásakor nem tudott segíteni a lányoknak, nem tudta meggyógyítani õket. A lányok életveszélyben voltak, Leo pedig tehetetlen volt. Az égiek úgy döntöttek, visszaadják Leo képességeit, és újra angyal lehet belõle. Leo így idejében meg tudta menteni a lányokat. Közben titokban megkérte Piper kezét, de errõl nem volt szabad beszélni senkinek. Amikor aztán közös erõvel megmentették az "odafentiek" életét, a tanács úgy döntött, hogy megengedi nekik, hogy összeházasodjanak. Az esküvõ végre nyélbe üttetett 2001-ben (Nagyi volt a papnõ), és úgy tûnt, minden teljes a boldogsághoz. 2003 februárjában megszületett az ifjú csemete, Wyatt Matthew Halliwell (apja családnevét, nagynénje (Paige) családnevét, és édesanyja családnevét kapta). A család boldogsága felhõtlen volt, amíg a Titánokkal való küzdelem során Leo felelõsségteljes feladatot kapott, és a Tanács része lett - Pipernek így egyedülálló anyaként kell szembesülni a világgal, mert Leo sajnos nem tud egyszerre két helyen lenni. A hatodik szezon (szeptembertõl sugározzák az amerikai The WB csatornáján) arról szól, hogy sikerül a párnak megoldania ezt a komoly nehézséget.

Leo visszahúzódó, csöndes típus, de ha a szeretteit bántják, képes harcolni. Nagyon szereti a lányokat, mindegyiket a húgának tekinti, Pipert pedig különösen imádja, hiszen a felesége. Talán õ az egyetlen, aki elnézi Piper hisztijeit, és le tudja nyugtatni, amikor pánikol. Leo pacifista, nem szereti az erõszakot, ezért sokszor mulyának tûnik, de igazából nemes szíve van.